На 17 август 986 г. Самуил разгромява византийците в битката при Траянови врата. Византийският император Василий ІІ претърпява най-голямото поражение в походите си за покоряване на България. Значителна част от армията му е унищожена, а той едва успява да се спаси.
Преди да се реши окончателно на военни действия, Василий II прави опит да се разбере с българите. В този контекст той повежда преговори с по-големия от останалите живи комитопули Арон, целейки да внесе раздор между него и Самуил. В замяна на своето подчинение Арон иска да завърже роднински връзки с императора чрез брак на един от синовете си с Ана, сестрата на Василий II. Вместо сестра си императорът изпраща при Арон друга невеста. Когато българите разкриват измамата, настъпва разрив в преговорите и императорът повежда армията си срещу тях.
След завземането на Сердика, която освен център на Ароновите владения е и стратегически пункт между североизточните и югозападните български земи, Василий II планира да продължи похода си срещу Самуил на югозапад към Македония.
По пътя си към Сердика, около прохода Траянови врата, императорът оставя силен отряд начело с военачалника Лъв Мелисин със задачата да охранява тила на главната армия. Достигайки Сердика, Василий II я обкръжава и изгражда силно укрепен лагер.
Василий ІІ заварва в крепостта едва около 4500 бранители, тъй като Самуил е на поход с войски в Тесалия (Средна Гърция). Това привидно облекчава задачата му, но го принуждава да бърза преди Самуил да се е завърнал.
Обсадата се проточва 20 дни. Византийският император се насочва обратно към Филипопол пак през прохода Траянови врата. Самуил не тръгва да го преследва по петите, а прилага „успоредно преследване” от Бистрица през Долни и Горни Пасарел южно от Лозенска планина, за да навлезе в Ихтиманското поле преди византийските войски и да им подготви засадата.
Византийската войска отстъпва от Софийското поле към Щипон (дн. Ихтиман), където нощува. Слухът, че българите заграждат околните планински пътища, предизвиква смут сред войниците и на следващия ден отстъплението продължава при все по-голямо безредие. Виждайки това, българите, предвождани от цар Роман, Арон и Самуил, се спускат срещу византийците, превземат лагера им и превръщат отстъплението им в бягство.