Магията на това състезание започва през 70-те години на XX век, когато в календарните планове на тогавашните туристически дружества се появява състезанието „100 километра за 24 часа” – първото наименование на Обиколката. Идеята за формата на надпреварата идва от участията на български ориентировачи на състезания в Италия, където се провеждат 24-часови бягания, с цел изминаване на колкото е възможно по-голямо разстояние или бягания на дистанция от 100 километра за време. Първият маршрут на състезанието дори „залита” извън Витоша и навлиза в Люлин планина, за да може да бъде спазена идеята за 100-те километра.

Днес най-добрите изминават разстоянието бягайки за по-малко от десет часа, по трасето вече се движат и колоездачи, съдии и помощници очакват състезателите на всеки подкрепителен пункт, на финала се събират близки и приятели, които подкрепят любимците си в последните метри, а някои – истински планински машини, изминават разстоянието два пъти – веднъж с колело и после бягайки (състезавайки се в дисциплината „дуатлон”).