Най-разпространената легенда за Св. Валентин разказва за свещеника, който тайно женил войниците на римската империя за техните любими дами.
Смята се, че по онова време браковете в армията били забранени, тъй като свободният неангажиран със семейство войник можел по-лесно да жертва живота си на фронта. Император Клавдий ІІ наказвал сурово онези, които нарушавали наредбата за безбрачие. Затова когато разбрал, че полевият лекар и свещеник Валентин провежда тайни венчавки, владетелят заповядал виновникът да бъде хвърлен в затвора.
Много скоро била изнесена и окончателната присъда – смърт.
Легендата гласи, че преди смъртта си Валентин написал кратко прощално писмо до любимата си и го подписал „Твой Валентин“.
По-късно свещеникът бил канонизиран като светец, а последното му писмо основало традицията да се подаряват любовни картички „валентинки“.
Денят, на който влюбените празнуват, всъщност е денят на смъртта на Валентин. Според легендата той е бил екзекутиран точно на 14 февруари.
